เหลียงเสี่ยวปิง เริ่มเข้าวงการบันเทิงจากการเข้าประกวดนางงามฮ่องกงเมื่อปีพ.ศ. 2533 (ปีเดียวกับหยวนหย่งอี๋ อดีตราชินีจอเงินฮ่องกง) ในการแสดงระหว่างประกวด เหลียงเสี่ยวปิงพลาดทำหมวกหล่นพื้น แต่เธอก็สามารถแก้สถานการณ์ได้อย่างชาญฉลาด จนโจวเหวินฟะ ดาราชื่อดังที่ขณะนั้นเป็นหนึ่งในกรรมการตัดสินการประกวด เอ่ยปากชมว่า เหลียงเสี่ยวปิงเป็นนางงามที่มีพรสวรรค์ในด้านการแสดงมากที่สุด และในที่สุด เธอก็สามารถคว้าตำแหน่งรองอันดับ 2 มาครองได้สำเร็จ

หลังจากนั้น เหลียงเสี่ยวปิงเดินตามรอยนางงามรุ่นพี่ เซ็นสัญญาเข้าเป็นนักแสดงในสังกัดทีวีบี และได้รับการป้อนงานอย่างต่อเนื่อง แต่ละปีถ่ายละครประมาณ 3-4 เรื่อง ละครเรื่องแรกของเธอคือเรื่อง จอมโจรดาบทอง เป็นการร่วมงานกับ เจิ้งอีเจี้ยน และจางเหว่ยเจี้ยน

จนกระทั่งปีพ.ศ. 2535 เธอดังสุดๆ จากการรับบทหมอดูสาว “เหยาจื่อผิง” ประกบคู่กับ “กัวฟู่เฉิง” ในละครเรื่อง "กระบี่ลมกรด" ช่วงนั้น ทีวีบีพยายามปลุกปั้นเหลียงเสี่ยวปิงแบบสุดๆ ส่งเธอประกบคู่กับพระเอกชื่อดังหลายคน ทั้ง เวินเจ้าหลุน เจิ้งอีเจี้ยน ถันเย่าเหวิน จางจื่อหลิน แม้แต่สุดหล่อ กู่เทียนเล่อ ซึ่งขณะนั้นโด่งดังจากเรื่อง "มังกรหยก ตอน กำเนิดเอี้ยก้วย" แล้ว

ในบรรดาพระเอกที่เคยร่วมงานกับเธอทั้งหมด ดูเหมือนถันเย่าเหวินจะเป็นพระเอกคู่บุญของเธอเลยทีเดียว เพราะร่วมแสดงด้วยกันหลายเรื่อง อาทิ จอมดาบไลโบยี นักฆ่าสะท้านฟ้า และโปเยโปโลเยภาค2

แต่ละบทบาทที่เหลียงเสี่ยวปิงแสดงมักได้รับความนิยมชมชอบจากหมู่คนดูเป็นอย่างยิ่ง นับว่าโจวเหวินฟะมองคนไม่ผิดเลยทีเดียว ส่วนใหญ่ละครที่เธอแสดงหนีไม่พ้นแนวกำลังภายใน แต่หลายคนคงไม่ปฏิเสธว่า เหลียงเสี่ยวปิงในชุดจีนโบราณนั้นดูสวยสดงดงามยิ่งนัก

ละครเรื่องสุดท้ายที่เธอแสดงกับทีวีบีคือเรื่อง อุ้ยเสี่ยวป้อ เพราะหลังหมดสัญญากับทีวีบี เหลียงเสี่ยวปิงตัดสินใจไม่ต่อสัญญาอีก แต่เลือกโผบินออกไปรับงานนอกสังกัดหลายเรื่องทั้งละครของไต้หวันอย่าง ม่านประเพณี และ Lady Stealer ของ เอทีวี เป็นต้น โดย 2 เรื่องข้างต้น เหลียงเสี่ยวปิงมีโอกาสได้โชว์เสียงร้องเพลงประกอบละครด้วย

ละครของเหลียงเสี่ยวปิงทั้งเก่าและใหม่ มีโอกาสเข้าฉายในจีน และเมื่อปีพ.ศ. 2548 สื่อมวลชนแผ่นดินใหญ่ยกให้เหลียงเสี่ยวปิงเป็นนางงามฮ่องกง ที่มีกลิ่นอายความเป็นสาวจีนโบราณและงามสง่าที่สุด แถมขนานนามให้เป็น “สาวงามผีเสื้อ”